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Tesi etd-06252012-172800


Thesis type
Tesi di laurea specialistica LC5
Author
CANNAS, SARA
URN
etd-06252012-172800
Title
Studio fitochimico di Clerodendrum splendens G. Don (Verbenaceae)
Struttura
FARMACIA
Corso di studi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Commissione
relatore Prof.ssa Braca, Alessandra
Parole chiave
  • C. splendens
  • diterpeni
  • Verbanaceae
Data inizio appello
18/07/2012;
Consultabilità
completa
Riassunto analitico
Oggetto della presente tesi è lo studio fitochimico delle parti aeree di Clerodendrum splendens G. Don, un arbusto rampicante sempreverde appartenente alla famiglia delle Verbenaceae, originaria dell’ Africa occidentale ed acclimatato presso El Zoharia Research Garden del Cairo in Egitto.<br>Lo studio di piante provenienti da tale giardino botanico rientra in un progetto di ricerca in collaborazione con la Faculty of Pharmacy, Al Azhar University del Cairo, Egitto, progetto che prevede l’isolamento e la caratterizzazione chimica di metaboliti secondari presenti in diverse specie vegetali mediante tecniche cromatografiche e spettroscopiche.<br>L’ interesse verso questa specie nasce in primo luogo dall’esiguo numero di studi svolti su di essa ed inoltre, sulla base di dati presenti in letteratura sul genere, allo scopo di isolare e caratterizzare nuovi composti di natura diterpenica quali possibili prodotti di interesse biologico.<br>Il materiale vegetale (parti aeree) è stato sottoposto a essiccazione all’aria, macinazione e successiva estrazione a temperatura ambiente con solventi a polarità crescente: n-esano, cloroformio, cloroformio–metanolo (9:1) e metanolo. In questo studio sono stati presi in considerazione gli estratti: cloroformico (RCHCl3), cloroformio–metanolo (RC-M), e metanolico (RMeOH).<br>Il residuo RC-M è stato è stato sottoposto a cromatografia su colonna Sephadex LH-20 ad esclusione molecolare e, successivamente, le frazioni di interesse sono state studiate tramite cromatografia ad alta pressione su fase inversa (RP-HPLC), giungendo alla purificazione di 2 derivati fenolici, il composto flavonoidico ispidulina 7-O- β-D-glucopiranoside (1), ed il fenilpropanoide phlinoside B (2).<br>Il residuo RMeOH è stato ripartito in una frazione acquosa ( RW ) ed in una n-butaolica ( RBu ) che è stata sottoposta a cromatografia su colonna Sephadex LH-20 ad esclusione molecolare. In seguito le frazioni di <br>interesse sono state studiate tramite RP-HPLC giungendo all’ isolamento di 8 metaboliti secondari tra cui un nuovo fenilpropanoide (3), (3,4-diidrossifenil)etil-O-β-D-xilopiranosil-(1→2)-α-L-ramnopiranosil-(1→3)-6-O-t-caffeoil-β-D-glucopiranoside , i composti (1) e (2) già isolati nel residuo RCM , ed altri composti fenolici tra cui ispidulina 7-neoesperidoside (4), verbascoside (5), isoacteoside (6), luteolina 7-neoesperidoside (7), ed infine acido rosmarinico (8) .<br>Il residuo RCHCl3 è stato sottoposto a cromatografia flash su colonna di gel di silice e, in seguito, le frazioni di interesse sono state studiate tramite cromatografia ad alta pressione su fase inversa RP-HPLC giungendo alla purificazione di composti di origine terpenica, fra cui un composto sesquiterpenico 2β-angeloilossi-5β-idrossi-7αH,10β-metil-eudesm-3-en-1-one (9), il diterpene 14,15-diidro-15-idrossi-3-epicarioptina (10), e 4 composti diterpenici mai precedentemente isolati, il 2-acetossi-3-(2’,3’-diacetossi-2’-metil)-butanoilossi-14-idro-15-idrossiclerodina (11), il 3,15-diidrossi-14-idro-clerodina (12), il 2,15-diidrossi-3-(2’-idrossi-2’-metil-3’-acetossi)-butanoilossi-6α,18-diacetossi-4α,17-epossi-clerodan-11,16-lattone (13), ed infine il diterpene 3,14,15-tridrossi-6α,18-diacetossi-4α,17-epossi-clerodan-11,16-lattone (14) .<br>La determinazione strutturale di tutti i composti è stata effettuata con l’ausilio di tecniche spettroscopiche NMR mono e bidimensionali, fra cui 1H-NMR, 13C-NMR, HSQC, HMBC, 1D-TOCSY sono state le principali, e tecniche di spettrometria di massa ESI-MS.<br>L’indagine fitochimica condotta su Clerodendrum splendens G. Don ha quindi portato all’isolamento totale di 14 composti tra cui 4 diterpeni mai caratterizzati in precedenza, 1 nuovo fenilpropanoide ed altri derivati fenolici nel completo accordo con quanto trovato negli studi riportati nella letteratura appartenente al genere Clerodendrum.<br>
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