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Tesi etd-03142017-104432


Thesis type
Tesi di laurea magistrale
Author
CASOTTI, GIANLUCA
URN
etd-03142017-104432
Title
Nuovi metodi di preparazione di organozinco alogenuri via metallazione ossidativa e loro impiego nella sintesi di calconi tramite reazioni di Negishi acilative.
Struttura
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Supervisors
relatore Prof. Carpita, Adriano
Parole chiave
  • zincation
  • oxidative
  • ossidative
  • metallazioni
  • metallation
  • direct insertion
  • cross-coupling
  • cross
  • coupling
  • chalcones
  • acylative
  • acylation
  • acilazioni
  • zincazione
  • zincazioni
  • zinco
Data inizio appello
06/04/2017;
Consultabilità
Parziale
Data di rilascio
06/04/2020
Riassunto analitico


La sintesi di calconi con metodologie semplici, versatili, ecocompatibili ed accettabili su grande scala, rappresenta un problema ancora aperto nonostante l’evidente interesse applicativo e farmaceutico di questa classe di composti a cui appartengono numerose sostanze naturali bioattive.

Nel presente lavoro sono stati messi a punto nuovi ed originali protocolli per la sintesi di organozinco alogenuri; in particolare è stato individuato ed ottimizzato un metodo veloce, pratico e green per preparare arilzinco alogenuri da ioduri arilici elettronricchi via metallazione ossidativa, seguendo una procedura senza precedenti.

Una volta ottenuto questo primo risultato, gli arilzinco alogenuri così prodotti, sono stati impiegati in reazioni di Negishi acilative con cinnamoil cloruri.

Per quanto le specie organozinco così ottenute siano risultate meno reattive di arilzinco alogenuri preparati in modi più convenzionali, dopo una messa a punto delle condizioni sperimentali, in particolar modo relativamente al solvente e al catalizzatore, è stato individuato un protocollo semplice e conveniente che permette rese elevate nella sintesi di calconi da cloruri cinnamici e arilzinco ioduri.
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