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Tesi etd-03142017-104432


Thesis type
Tesi di laurea magistrale
Author
CASOTTI, GIANLUCA
URN
etd-03142017-104432
Title
Nuovi metodi di preparazione di organozinco alogenuri via metallazione ossidativa e loro impiego nella sintesi di calconi tramite reazioni di Negishi acilative.
Struttura
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Commissione
relatore Prof. Carpita, Adriano
Parole chiave
  • zincation
  • oxidative
  • ossidative
  • metallazioni
  • metallation
  • direct insertion
  • cross-coupling
  • cross
  • coupling
  • chalcones
  • acylative
  • acylation
  • acilazioni
  • zincazione
  • zincazioni
  • zinco
Data inizio appello
06/04/2017;
Consultabilità
parziale
Data di rilascio
06/04/2020
Riassunto analitico
<br><br>La sintesi di calconi con metodologie semplici, versatili, ecocompatibili ed accettabili su grande scala, rappresenta un problema ancora aperto nonostante l’evidente interesse applicativo e farmaceutico di questa classe di composti a cui appartengono numerose sostanze naturali bioattive.<br><br>Nel presente lavoro sono stati messi a punto nuovi ed originali protocolli per la sintesi di organozinco alogenuri; in particolare è stato individuato ed ottimizzato un metodo veloce, pratico e green per preparare arilzinco alogenuri da ioduri arilici elettronricchi via metallazione ossidativa, seguendo una procedura senza precedenti.<br><br>Una volta ottenuto questo primo risultato, gli arilzinco alogenuri così prodotti, sono stati impiegati in reazioni di Negishi acilative con cinnamoil cloruri.<br><br>Per quanto le specie organozinco così ottenute siano risultate meno reattive di arilzinco alogenuri preparati in modi più convenzionali, dopo una messa a punto delle condizioni sperimentali, in particolar modo relativamente al solvente e al catalizzatore, è stato individuato un protocollo semplice e conveniente che permette rese elevate nella sintesi di calconi da cloruri cinnamici e arilzinco ioduri.<br>
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