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Tesi etd-01202014-165808


Thesis type
Tesi di laurea magistrale
Author
PELLEGRINI, TILDE
URN
etd-01202014-165808
Title
Sintesi asimmetrica di 4-aril-1,2,3,4-tetraidroisochinoline
Struttura
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Supervisors
relatore Prof.ssa Iuliano, Anna
Parole chiave
  • composti biologicamente attivi
  • addizione coniugata
  • 4-ariltetraidroisochinoline
  • sintesi asimmetrica
  • β-arilnitroeteni
Data inizio appello
13/02/2014;
Consultabilità
Completa
Riassunto analitico
Il presente lavoro di tesi riguarda la sintesi enantioselettiva di 4-ariltetraidroisochinoline a partire da b-arilnitroeteni, in cui lo stadio di formazione del centro stereogenico è attraverso l’addizione coniugata enantioselettiva di acidi arilboronici a β-arilnitroeteni catalizzata da rodio con l’impiego di un legante chirale derivante dall’acido deossicolico.

Questo lavoro è composto da tre capitoli:

- Nel primo viene illustrata l’utilità farmacologica di questa classe di composti in forma enantiopura e sono presentate le procedure di sintesi adottate fino al giorno d’oggi. E’ inoltre discusso lo stato dell’arte che concerne l’ottenimento di 2,2’-diarilnitroetani ad alta purezza enantiomerica mediante reazioni di addizione coniugata asimmetrica di acidi arilboronici a β-arilnitroeteni catalizzata da rodio.

- Nel secondo capitolo è riportata la procedura di sintesi che è stata sviluppata per le 4-ariltetraidroisochinoline. Sono quindi descritte le procedure di preparazione dei leganti, β-arilnitroeteni e degli acidi boronici che sono stati impiegati nell’addizione coniugata asimmetrica ed i risultati ottenuti da questa reazione. Sono quindi discussi i possibili approcci alla sintesi ed i passaggi, ovvero la riduzione dei 2,2’-diarilnitroetani e la ciclizzazione delle ammine, che portano all’ottenimento dei prodotti target.

Nell’ultimo capitolo sono riportate le caratterizzazioni spettroscopiche dei prodotti ciclizzati effettuate mediante spettroscopia NMR, con l’uso di tecniche di correlazione scalare e dipolare omo- ed etero nucleare.
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