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Archivio digitale delle tesi discusse presso l'Università di Pisa

Tesi etd-12192012-120252


Tipo di tesi
Tesi di laurea specialistica LC5
Autore
TRIULZI, ISOTTA
URN
etd-12192012-120252
Titolo
Metaboliti secondari solforati presenti nella famiglia delle Brassicaceae: attivita' H2S-donor ed effetti inibitori sulla degranulazione mastocitaria.
Dipartimento
FARMACIA
Corso di studi
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Relatori
relatore Dott. Martelli, Alma
relatore Prof. Calderone, Vincenzo
Parole chiave
  • isotiocianati
  • H2S
  • Hydrogen
  • sulphide
  • hypertension
  • vasorelaxing
  • glucosinolate
  • isothiocyanate
  • Brassicaceae
  • cabbage
  • Sinapis
  • mustard
  • ITCs
  • Sinigrin
  • goitrin
  • erucin
  • AITC
  • allyl
  • BITC
  • p-hydroxybenzil
  • isothiocyanate
  • RBL-2H3
  • mast
  • cell
  • degranulation
Data inizio appello
23/01/2013
Consultabilità
Non consultabile
Data di rilascio
23/01/2053
Riassunto
In questo lavoro di tesi sono stati sottoposti a valutazione amperometrica composti di origine naturale presenti principalmente in alcune piante appartenenti alla famiglia delle Brassicaceae. Sono stati saggiati cinque agliconi, quali allil isotiocianato, erucina, goitrina, p- idrossi benzil isotiocianato, benzil isotiocianato ed un solo glucosinolato, la sinigrina, precursore dell'allil isotiocianato. Per ottenere informazioni quali e quantitative che consentano di descrivere la cinetica di rilascio di un composto, è stata utilizzata una tecnica amperometrica.
In seguito alla determinazione delle proprietà H2S-donor di sinigrina ed allil isotiocianato, sono state valutate anche i loro possibili effetti farmacologici, e in particolare la potenziale capacità di inibire la degranulazione mastocitaria. Lo studio è stato condotto in vitro su cellule della linea RBL-2H3 (Rat Basofilic Leukemia, modello sperimentale "mastocita-like") sensibilizzate ed esposte a stimolo antigenico.

Hydrogen sulphide (H2S) is emerging as an important endogenous modulator with heavy implications in controlling the homeostasis of the cardiovascular system. Its physiological concentrations produce vasorelaxing and cardioprotective effects, while its impairment is associated with cardiocirculatory pathologies, such as hypertension. Therefore, the development of suitable H2S-releasing agents is viewed as strategic issue, for both experimental purposes and potential perspectives for clinical use. In this study were tested some sulfur natural derivatives belonging to the Brassicaceae or Cruciferaea (known as mustards or cabbage family) family: one glucosinolate, sinigrin, and five aglicons, allyl isothiocyanate (AITC), erucin (1-isothiocyanato-4-(methylthio)butane), goitrin (5-vinyl-2-thiooxazolidone), p-hydroxybenzil isothiocyanate and benzyl isothiocyanate (BITC).
The generation of H2S was amperometrically measured, by means of an Apollo-4000 (WPI) detector and H2S-selective mini-electrodes, allowing a "real time" determination of the H2S-release and a qualitative/quantitative description of this process.
Following the determination of the H2S-donor properties of sinigrin and allyl ITC, were also assessed their potential pharmacological effects, and in particular the potential ability to inhibit mast cell degranulation.
The study was conducted in vitro on cells of the line RBL-2H3 (Rat Basofilic Leukemia, experimental model "mast cell-like") sensitized with anti-DNP-IgE and exposed to antigenic stimulus, dinitrophenylated bovine serium albumine DNP-HSA.
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