• risonana magentica nucleare
• purezza enantiomerica
• nonequivalenza
• NMR
• CSA
• autodiscriminazione

La reazione del benzoilisotiocianato con gli amminoalcoli (1S,2R)-cis-1-ammino-2-indanolo, (1R,2R)-trans-1-ammino-2-indanolo, (1R,2R)-1,2-bis(2-idrossifenil)-etilendiammina e
2-[(1R)-1-amminoetil]-fenolo ha condotto a loro derivati contenenti una funzionalità tiocarbonilica, i quali sono stati utilizzati come agenti solvatanti chirali (CSA) per spettroscopia NMR. Tra di essi, il derivato dell’(1R,2R)-1,2-bis(2-idrossifenil)-etilendiammina ha mostrato notevole efficienza enantiodiscriminante nei confronti di N-3,5-dinitrobenzoil derivati di amminoacidi con la funzionalità carbossilica libera o anch’essa derivatizzata. Per i substrati enantiomerici contenenti il gruppo carbossilico libero, l’efficienza enantiodiscriminante dei CSA dipende dalla copresenza di un terzo componente achirale basico (DABCO o DMAP), come dimostrato nel corso dell’indagine NMR condotta sulla stereochimica dei solvati diastereoisomerici formati in soluzione in miscele ternarie CSA/substrato enantiomerico/base. Studi NMR hanno permesso di determinare i parametri di complessazione (costante di associazione e stechiometria).
In miscele binarie contenenti N-3,5-dinitrobenzoilderivati di amminoacidi con il gruppo carbossilico libero e la DABCO sono stati, inoltre, evidenziati fenomeni di autodiscriminazione, che permettono la differenziazione degli enantiomeri in assenza di CSA e la cui origine è stata chiarita tramite l’indagine spettroscopica NMR.