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L’accostamento iconografico dell’allegoria della virtù della prudenza con lo specchio si stabilizza in area italiana nel Cinquecento. I suoi precedenti risalgono tuttavia già al periodo gotico e preumanistico. Tramandato dal Libro della Sapienza, il simbolo dello specchio acquisisce nella veste di attributo dell’allegoria della prudenza significati nuovi, che nascono dall’incontro di temi provenienti dalle fonti letterario-filosofiche elaborate nella scuola di Chartres, che si rifanno alla tradizione neoplatonica e patristica, con quelli di ascendenza scolastica, che analizzano le funzioni di tale virtù alla luce dei testi aristotelici. I pochi precedenti figurativi presenti in alcune miniature medievali contribuiscono altrettanto a tracciare il percorso di tale immagine, cui ancora non è stata dedicata un’indagine iconologica sistematica. Questo studio, partendo dall’analisi del senso figurato attribuito allo speculum già dal Medioevo e ponendo particolare attenzione sul contesto storico-culturale di elaborazione del primo esempio figurativo di allegoria della Prudentia con specchio, mette in luce il fatto che il valore etico attribuito agli specchi durante la loro diffusione nella cultura materiale cinquecentesca, così come l’accento posto verso l’iconografia della prudenza con specchio nello stesso periodo, va ripensato e messo in relazione con la rielaborazione dei precedenti medievali anziché essere interpretato esclusivamente come il prodotto della filosofia ficiniana.