• organic synthesis
• organic fluorophores
• fluorofori organici
• cross-coupling
• catalizzatore di Pd
• azoli
• azoles
• Pd catalyst
• alkenylation
• alchenilazione
• sintesi organica

Abstract
Alkenylated heteroarenes represent a recurring structural motif found in bioactive natural products, pharmaceuticals, and organic materials. These compounds are of great importance either as building blocks or synthetic intermediates and have become increasingly attractive for synthetic organic chemistry. During this experimental Thesis, an effective strategy for the selective C-2 alkenylation of azole compounds was developed using the cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. A series of 5-aryl-2-alkenyl-azoles was synthesized starting from commercial azoles or from 5-aryl-azoles properly prepared according to a procedure previously developed by our research group. The new CDC protocol has been employed for the synthesis of “push-pull” fluorophores featuring a π-conjugated backbone end-capped with electron-donating (EDG) and electron-acceptor (EWG) groups.

Riassunto
Composti eteroaromatici alchenilati costituiscono frammenti strutturali ricorrenti in prodotti naturali bioattivi, farmaci e materiali organici. Questi composti, grazie anche alla loro grande importanza sia come “building blocks” che come intermedi sintetici, stanno attirando un interesse sempre maggiore nel campo della sintesi organica. In questo lavoro di Tesi è stata sviluppata una strategia efficace per l’alchenilazione selettiva di nuclei azolici in posizione C-2 mediante la reazione di cross-coupling deidrogenativo (CDC). Una serie di 5-aril-2-alchenil-azoli è stata dunque sintetizzata a partire da azoli commerciali o da 5-aril-azoli opportunamente preparati secondo una procedura giù applicata nel laboratorio di ricerca presso cui tale Tesi è stata svolta. Una volta messa a punto la strategia sintetica per la sintesi dei composti di interesse, è stata sfruttata per la sintesi di fluorofori “push-pull” costituiti da uno scheletro π-coniugato sostituito agli estremi con gruppi elettron-donatori (EDG) ed elettron-accettori (EWG).