• 2-ossindoli
• alcaloidi di Cinchona
• Reattore catalitico
• alpha-amminazione

Nel campo della sintesi organica i dispositivi mini- e micro-fluidici risultano essere dei sistemi innovativi che, oltre a vantaggi intrinseci (soprattutto bassi tempi di mescolamento e elevato trasferimento termico), presentano la possibilità di immobilizzare al proprio interno un sistema catalitico eterogeneizzato, così da realizzare un mini/microreattore catalitico (CMR). Nel presente lavoro di Tesi è stata esplorata la preparazione di dispositivi minifluidici monolitici, contenenti un organocatalizzatore chirale a base dell’alcaloide di Cinchona Chinidina immobilizzato covalentemente su un supporto polistirenico poroso.
Il CMR messo a punto è stato impiegato per la catalisi enantioselettiva in continuo della alpha-amminazione di una serie di 2-ossindoli-3-sostituiti. I risultati ottenuti con il sistema a flusso sono stati confrontati con quelli forniti dai corrispondenti sistemi catalitici omogenei commerciali. In questo modo è stato possibile dimostrare che il CMR conduce a soddisfacenti livelli di attività catalitica ed elevate enantioselettività e, soprattutto, mantiene la propria efficienza per tempi di funzionamento che eccedono le migliaia di ore.In questo ambito è stata anche iniziata un’indagine volta a definire una nuova via di sintesi enantioselettiva del farmaco chirale AG-041R, basata sulla alpha-amminazione asimmetrica organocatalitica di 2-ossindoli-3-sostituiti. I risultati ottenuti hanno confermato che, su substrati ottimizzati, la reazione consente di preparare intermedi ad elevata purezza enantiomerica e che contengono tutti gli elementi strutturali rilevanti del prodotto desiderato.