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Archivio digitale delle tesi discusse presso l’Università di Pisa

Tesi etd-05182018-124911


Tipo di tesi
Tesi di laurea magistrale
Autore
LUCCI, ANTONIO
URN
etd-05182018-124911
Titolo
Studio di reazione di cross-dehydrogenative-coupling intramolecolare catalizzato da palladio di derivati 1-benzilimidazolici
Dipartimento
CHIMICA E CHIMICA INDUSTRIALE
Corso di studi
CHIMICA
Relatori
relatore Prof. Bellina, Fabio
controrelatore Dott.ssa Aronica, Laura Antonella
Parole chiave
  • imidazoisoindolo
  • acido pivalico
  • coupling ossidativo
  • coupling deidrogenativo
  • argento
  • benzoimidazolo
  • arilazione
  • intramolecolare
  • palladio acetato
  • CDC
  • cross-dehydrogenative-coupling
  • imidazolo
  • oxidative coupling
  • benzoimidazoisoindolo
  • attivazione C-H
  • palladio
  • catalisi
Data inizio appello
06/06/2018
Consultabilità
Non consultabile
Data di rilascio
06/06/2088
Riassunto
I recenti sviluppi nel campo delle reazioni di cross-dehydrogenative-coupling (CDC) con doppia attivazione di legami C-H hanno permesso di avere attualmente una conoscenza approfondita su tale tipo di reattività e la possibilità di applicarla in diverse reazioni di formazione di legami C-C. Questo tipo di reazioni risultano vantaggiose per la possibilità di impiegare precursori non appositamente funzionalizzati, semplificando la strategia di sintesi, rispettando il criterio di atom economy e limitando il problema relativo alla presenza di contaminanti, come metalli pesanti e alogenuri nel prodotto. Il modesto numero di studi riguardanti reazioni di CDC sul nucleo imidazolico rappresenta uno spunto importante per estendere ulteriormente la conoscenza su questo tipo di reattività e fornire un metodo innovativo per la formazione di legami C-C su questo tipo di composti. Quindi, dando continuità agli studi pregressi sulla funzionalizzazione di imidazoli, in questo lavoro di tesi sono state ottimizzate le condizioni per effettuare reazioni intramolecolari di CDC, mediate da catalisi di PdII, su derivati imidazolici N-benzil sostituiti. Tali condizioni risultano semplificate o più efficaci rispetto ad altre presenti in letteratura per composti analoghi e sono state valutate su diversi derivati imidazolici N-benzil sostituiti, fornendo uno scopo valido e ampliabile in studi futuri.
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