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Archivio digitale delle tesi discusse presso l'Università di Pisa

Tesi etd-03112008-110403


Tipo di tesi
Tesi di dottorato di ricerca
Autore
BONACCORSI, FILIPPO
URN
etd-03112008-110403
Titolo
Sintesi di oligosaccaridi complessi contenenti ?-D-N-acetilmannosammina e ?-D-N-acetiltalosammina stimolatori del sistema immunitario innato e acquisito
Settore scientifico disciplinare
CHIM/06
Corso di studi
SCIENZA DEL FARMACO E DELLE SOSTANZE BIOATTIVE
Relatori
Relatore Prof. Catelani, Giorgio
Parole chiave
  • streptococcus pneumoniae 19F-19A
  • PAMAM
  • multivalenza
  • mannosammina
  • lattosio
  • glicosidazioni
  • glicodendrimeri
  • cellule natural killer
  • talosammina
  • tiofenilglicosidi
Data inizio appello
05/04/2008
Consultabilità
Completa
Riassunto
I disaccaridi beta-D-ManNAc-(1->4)-D-Glc e beta-D-TalNAc-(1->4)-D-Glc sono potenti stimolatori del sistema immunitario innato attraverso la stimolazione delle cellule Natural Killer. Inoltre il residuo beta-D-ManNAc-(1->4)-D-Glc è presente nell'unità ripetitiva del polisaccaride capsulare dello Streptococcus Pneumoniae 19A e 19F. Nel presente lavoro di tesi è stato sviluppato un efficace metodo per l'ottimizzazione della sintesi di beta-D-ManNAc-(1->4)-D-Glc e beta-D-TalNAc-(1->4)-D-Glc a partire dal lattosio. E' stata esplorata con successo anche la possibilità di ottenere le suddette unità ripetitive degli streptococchi 19A e 19F per glicosidazione del frammento beta-D-ManNAc-(1->4)-D-Glc con gli opportuni glicosil accettori. E' stata effettuata anche la sintesi di dendrimeri a struttura poliamminoammidica (PAMAM) e la loro coniugazione con un glicide modello con lo scopo di ottenere glicodendrimeri. E' stata effettuata anche sintesi di glicosidi a struttura beta-D-ManNAc-(1->4)-D-Glc e beta-D-TalNAc-(1->4)-D-Glc recanti in posizione anomerica una catena alchilica elaborabile in modo tale da avere un gruppo amminico in posizione terminale e utilizzabile per il caricamento su strutture poliamminammidiche.
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