• organocatalisi
• Mannich
• enammine
• azalattoni
• acil imminio

Il lavoro descritto in questa Tesi si concentra sull’analisi di reazioni asimmetriche di acil-Mannich che sfruttano due meccanismi di catalisi differenti. In particolare sulla possibilità di addizionare nucleofili come enammine, formate a partire da aldeidi e ammine secondarie chirali, ad elettrofili come ioni N-acil imminio, generati in situ, prevalentemente a partire da precursori monociclici tetraidropiridinici. In questa reazione abbiamo sfruttato un meccanismo di catalisi di tipo “sinergico” nel quale proelettrofilo e pronucleofilo vengono attivati da due catalizzatori distinti e separati tra di loro. Questo lavoro ha rappresentato la parte più importante, in termini di mole di dati e di risultati ottenuti in questa Tesi. In un secondo momento abbiamo invece concentrato i nostri studi sulla possibilità di addizionare sempre a ioni N-acil imminio, generati in situ, nucleofili come enolati derivati da azalattoni secondo un meccanismo catalitico sia di tipo sinergico, sia di tipo “bifunzionale”; quest’ultimo avrebbe sfruttato un unico organocatalizzatore chirale per attivare entrambe le funzionalità, generando contemporaneamente l’elettrofilo grazie ad un sito acido e il nucleofilo grazie ad un sito basico, presenti sulla stessa molecola, per portare alla formazione di possibili prodotti di addizione.